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Aldehyde

Wissen von A-Z

Aldehyd leitet sich ab von Alcohol dehydroenatus, was so viel wie „dehydrierter Alkohol“ oder „Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde“ bedeutet. Die Bezeichnung wurde im Jahre 1835 von Justus von Liebig eingeführt. Es handelt sich hierbei um organische Verbindungen, die aus einer Kohlenwasserstoffkette und einer endständigen Carbonylgruppe (CHO) bestehen. Aldehyde werden bei der Benennung durch die Endung '-al' gekennzeichnet.

Die Aldehyde lassen sich ebenfalls von den Alkanen ableiten und werden deshalb auch häufig Alkanale genannt. Aldehyde entstehen sowohl bei der Oxidation von primären Alkoholen als auch bei der Reduktion von Carbonsäuren.

 Aldehyde   Abb.: Allgemeine Strukturformel

Allgemeine Summenformel: CnH2n+1CHO

Das einfachste Aldehyd ist Methanal (Formaldehyd). Die Aldehyd-Gruppe ist eine osmophore Gruppe (geruchstragende Gruppe), die für das Geruchsverhalten verantwortlich ist.

Aufgrund der Polarität der Carbonyl-Gruppe können Aldehyd-Moleküle Wasserstoffbrückenbindungen mit den Wassermolekülen bilden. Dies hat zur Folge, dass ihre Siedetemperatur höher ist als die der entsprechenden Alkane. Sie sind jedoch nicht in der Lage, diese H-Brücken untereinander auszubilden und haben deshalb im Vergleich zu den Alkoholen niedrigere Siedetemperaturen. Ihre Wasserlöslichkeit ist wiederum ähnlich wie die bei den Alkoholen. Während kleinere Moleküle gut wasserlöslich sind, nimmt dieses Verhalten mit zunehmender Länge der Kohlenwasserstoffkette ab. Der lange unpolare Teil wird dominant und die stark ausgebildeten Van-der-Waals-Bindungen verhindern das gute Lösen in Wasser.

Homologe Reihe

Anzahl (C-Atome) IUPAC-Bezeichnung Trivialnamen Summenformel
1 Methanal Formaldehyd CH2O
2 Ethanal Acetaldehyd CH3CHO
3 Propanal

Propionaldehyd
Propylaldehyd

C2H5CHO
4 Butanal Butyraldehyd C3H7CHO
5 Pentanal Valeraldehyd
Amylaldehyd
C4H9CHO
6 Hexanal

Capronaldehyd
Hexaldehyd

C5H11CHO
7 Heptanal Oeanantaldehyd 
Heptaldehyd
Heptylaldehyd
C6H13CHO      
8 Octanal Caprylaldehyd
Octylaldehyd
C7H15CHO


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